La sfârșitul anilor 1900, rețeaua feroviară în expansiune a Europei a permis oamenilor să viziteze marile orașe și să admire frumoasele clădiri create sub influența Art Nouveau și Istoricism.

În Free Ride, ești una dintre persoanele însărcinate cu construirea rețelei de cale ferată, conectarea orașelor Europei cu linii de cale ferată și transportul de pasageri către acele orașe. Tabloul de joc arată 45 de orașe conectate printr-o rețea de rute potențiale, iar liniile de cale ferată pe care le construiești pot fi de trei tipuri: linii pe care le deții, linii deținute de alți jucători și linii deținute de guvern. Când călătoriți pe linii de cale ferată, nu trebuie să plătiți pentru călătoria pe liniile proprii și pe liniile de stat. Cu toate acestea, atunci când utilizați liniile altor jucători, trebuie să le plătiți 1 monedă, ceea ce pune linia dată în proprietatea statului. Toți jucătorii vor fi apoi liberi să călătorească pe acea linie. Deoarece monedele sunt limitate, trebuie să echilibrați cu atenție construirea propriilor linii și preluarea liniilor altor jucători.